Kiai merupakan figur sentral dalam mekanisme kepengasuhan Pondok Pesantren pada umumnya. Hingga tak ayal banyak lembaga Pondok Pesantren yang sangat bertumpu pada sosok dan figuritas seorang kiai pengasuh. Hingga tak sedikit Pondok Pesantren goyah ketika ditinggal absen atau meninggal dunia kiai sang figur.
Untuk mengantisipasi masalah dan kecenderungan ini, pengelolaan Pondok Pesantren Modern cenderung menegakkan sistem yang mampu mengeleminasi ketergantungan lembaga pada sosok atau figur seorang kiai. Maka dibentuklah Dewan Kiai atau sejenisnya yang menjadi pengambil keputusan kolektif dan demokratis untuk meniadakan dominasi perorangan kiai.
Pondok Pesantren Ibadurrahman Cileungsi mengadopsi sistem yang lumrah diimplementasikan Pondok Pesantren Modern ini dengan melembagakan Majelis Kiai yang berfungsi sebagai otoritas paripurna dan utama dalam pengambilan keputusan. Pola kerja dan pengambilan kebijakan dilakukan secara demokratis, dengan asas kolektif kelegial dari seluruh sosok kiai yang diamanahi mengelola Pondok. Lembaga ini sekaligus berfungsi sebagai Badan Wakaf yang berwenang mengatur dan mengelola seluruh aset, kebijakan dan keputusan penting Pondok.
Majelis Kiai dipimpin oleh seorang Ketua yang dipilih para anggota dan bertugas sebagai Pengasuh Utama Pondok. Segala legitimasi dan legalisasi kebijakan dilakukan oleh Ketua Majelis Kiai atas kesepakatan dan rekomendasi rapat kolektif Majelis Kiai.
Dalam sistem pengelolaan pengasuhan harian, Kiai Pengasuh dibantu para Mudir dan asatidz senior yang membawahi para asatidz pembimbing harian yang rutin membina aktivitas santri.