Di samping aktivitas formal pendidikan di pagi hingga siang hari ala klasikal, santri Pondok Pesantren Ibadurrahman Cileungsi juga digembleng dalam lingkungan kesantrian yang kondusif serta kondisional. Berbagai kegiatan ekstrakulikuler meliputi organisasi santri, muhadharah (lahiran pidato), percakapan dwi bahasa (Arab-Inggris), pramuka, muhadatsah (dialog bahasa asing), olahraga, hingga ibadah yaumiyyah wajib diikuti santri tanpa pengecualian dengan aturan dan disiplin tertentu. Sanksi mendidik, gradual dan bertingkat akan dikenakan bagi santri yang melanggar disiplin dan norma kegiatan (Sunnah Pondok) ini.
Pembinaan santri dilakukan oleh para asatidz pembimbing. Agenda ditetapkan secara berkala dan dievaluasi simultan oleh asatidz senior untuk disupervisi langsung oleh Mudir dan Pengasuh. Sebagai permulaan, santri kader dididik untuk menjadi teladan bagi para santri baru lanjutan. Organisasi kesantrian dibentuk selayaknya sebagaimana ditegakkan lembaga-lembaga Pondok Pesantren Modern lainnya.
Kegiatan organisasi mutlak dan wajib dilaksanakan guna mendidik karakter dan kemampuan leadership (kepemimpinan) para santri. Tradisi muhadharah (latihan pidato) juga menjadi agenda utama kesantrian untuk membiasakan santri mampu tampil di muka publik. Sementara percakapan dwi bahasa (Arab-Inggris) selalu dioptimalkan untuk membiasakan santri bermu’amalah secara multinasional dan multikultural.
Kegiatan pramuka digelar untuk memicu kreatifitas dan kepedulian santri terhadap lingkungan, juga melatih disiplin dan kepribadian mereka hingga kokoh. Kemudian, kegiatan muhadatsah (dialog bahasa asing) menjadi kewajiban untuk memperlancar penguasaan santri terhadap bahasa asing. Dan kegiatan olahraga diwajibkan untuk menjaga kebugaran tubuh santri menuju kesehatan fisik dan otak saat menempuh pendidikan rutin.
Ibadah yaumiyyah (ibadah harian) merupakan sentra pembinaan santri di Pondok Pesantren Ibadurrahman Cileungsi. Dan masjid/musholla menjadi lokasi paling sentral dalam lingkungan Pondok. Kewajiban shalat jama’ah lima waktu mutlak tidak boleh dilanggar. Tradisi melaksanakan shalat sunnah qabliyyah dan ba’diyah juga dibiasakan. Sementara rutinitas shalat Dhuha selalu diadakan di sela-sela pendidikan formal kelas di pagi hari. Puasa sunah Senin-Kamis juga ditradisikan sejak dini.